Benzena – Sifat, Reaksi, Pengertian, Turunan, Pembuatan, Kegunaan, Dampak, Rumus, Klasifikasi

Diposting pada

Benzena – Sifat, Reaksi, Pengertian, Turunan, Pembuatan, Kegunaan, Dampak, Rumus, Klasifikasi : Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.

Benzena

Pengertian Benzena

Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.


Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Hidrolisis : Pengertian, Manfaat, Dan Macam-Macam Beserta Contohnya Lengkap


Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14)  dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.


Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena member petunjuk bahwa senyawa benzena memang tidak segolong dengan alkena atupun sikloalkena. Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam senyawa aromatic semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa terebut.


Sifat-Sifat Benzena

Pada umumnya, sifat senyawa bisa dikelompokkan menjadi dua, yakni sifat fisik dan sifat kimia.


1. Sifat Fisik

Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun. Benzena bisa diapaki sebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.


Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun non polar. Senyawa polar yaitu suatu senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatan antar elektron pada unsur-unsurnya. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derjat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Polimer : Pengertian, Sifat, Klasifikasi, Dan Jenis Beserta Contohnya Lengkap.


Variasi titik didih tersebut dikarenakan oleh perngaruh dari kepolaran gugus fungsionalnya. Begitu juga dengan titik lelehnya, dipengaruhi oleh subtitutenya. Seperti benzena, toluena, dan etil benzena bersifat non-polar. Sedangkan anilin, benzil alkoho, fenol, dan asam benzoat bersifat polar. Maka bisa disimpulkan asam benzoat mempunyai titik didih tertinggi, dikarenakan sifat polarnya yang lebih, sedangkan benzena memiliki titik didih terendah.


Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air.


  • Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
  • Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
  • Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5 derajat Celsius.
  • Densitas 0,88
  • Memiliki bau yang khas
  • Mudah menguap
  • Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

2. Sifat Kimia

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Pengertian Dan Ciri-Ciri Zat Padat, Zat Gas, Dan Zat Cair Beserta Perubahan Zat Dan Contohnya Lengkap


  • Bersifat kasinogenik (racun)
  • Merupakan senyawa nonpolar
  • Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
  • Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Reaksi Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4. Reaksi yang umum terjadi yaitu suatu reaksi subtitusi elektrofilik, ada 4 macam, yakni sebagai berikut :


1. Subtitusi dengan halogen (Halogenasi)

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3 membentuk halida benzena dan hidrogen klorida.


Contohnya:

reaksi-hologenasi
Reaksi Hologenasi

2. Subtitusi dengan asam nitrat (Nitrasi)

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis membentuk nitrobenzena dan air. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:


Contohnya:

reaksi-ntrasi
Reaksi Nitrasi

3. Subtitusi dengan asam sulfat pekat (Sulfonasi)

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam benzenasulfonat, dan air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Pengertian Dan Macam-Macam Indikator Asam Basa Secara Lengkap.


Contoh:

reaksi-sulfonasi
Reaksi Sulfonasi

4. Subtitusi dengan alkil halida (Alkilasi)

Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3).


Contohnya:

reaksi-alkilasi
Reaksi Alkilasi

Turunan Benzena

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umumnya :


Benzena Monosubstitusi

 Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Ada banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya:


benzana

  • Toluena

Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin.


  • Anilina

Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan demikian anilina mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo. Selain itu anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.


  • Nitrobenzena

Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2). Dengan demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5NO2. Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit.


  • Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211, E212, and E213.


Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara 0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur. Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat jamur.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Pengertian, Ciri, Dan Sifat Asam, Basa, Dan Garam Beserta Contohnya Lengkap.


  • Benzaldehida

Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5COOH. Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis  senyawa organik yang lain.


  • Asam Benzena Sulfonat

Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena sulfonat adalah untuk pembuatan obat (berupa garamnya).


  • Fenol

Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh.


Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya obat faringitis.


Benzena Disubstitusi

Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Termokimia : Pengertian, Sistem, Reaksi, Dan Rumus Beserta Contohnya Secara Lengkap


Benzena Disubstitusi Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.

Cara Pembuatan Benzena

  • Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena. Contoh :

benzena

  • Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
  • Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

Kegunaan Benzena Dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:


  • Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).


bazenna

  • Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.


bazzenna

  • Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.


bazenna

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Hidrolisis : Pengertian, Manfaat, Dan Macam-Macam Beserta Contohnya Lengkap


  • Benzaldehida

Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).


bazzenna

  • Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.


  • Asam Benzoat

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah :

    1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

    2. Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng
    3. Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin
    4. Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester
    5. Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Dampak Benzena

Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.


Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Polimer : Pengertian, Sifat, Klasifikasi, Dan Jenis Beserta Contohnya Lengkap.


Rumus Struktur Benzena

Struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagonal) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.


Struktur kekue, menggambarkan penggantian sembarang atom brom pada hidrogen akan menghasilkan senyawa sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini bisa menjelaskan fakta bahwa bila benzena bereaksi dengan brom memakai katalis FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H5Br.


Cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran didalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.


Klasifikasi Dan Penggunaan Benzena

Berikut ini ialah beberapa turunan benzena serta penggunaanya dalam kehidupan sehari-hari yaitu sebagai berikut :

1. Benzena
Benzena banyak dipakai sebagai pelarut, bahan dasar pembuatan monomer stirena (C6H6 – CH = CH2). Monomer stirena adalah bahan polimer untuk membuat karet sintetis, bahan pestisida, pemanis buatan. Selain itu benzena juga dipakai sebagai bahan dasar nilon.


2. Asam Benzoat (C6H5COOH)
Asam benzoat atau garam natriumnya dipakai sebagai pengawet berbagai makanan atau olahan minuman. Asam atau garam ini dipilih karena tidak mempengaruhi cita rasa makanan yang diawetkan.


3.Fenol (C6H5OH)
Fenol bisa mematikan mikroorganisme sehingga dipakai untuk pembasmi kuman seperti pembersih lantai (karbol).


4. Asam Salisilat
Asam ini dikenal dengan asam o-hidroksibenzoat. Ini banyak dipakai sebagai bahan antiseptik pada kulit seperti bedak kulit. Juga sebagai pemghilang rasa sakit kepala seperti aspirin.


Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Termokimia : Pengertian, Sistem, Reaksi, Dan Rumus Beserta Contohnya Secara Lengkap